Глеб Черкасов работал с 1993 по 2019 годы в таких изданиях как газета «Сегодня», «Коммерсантъ», «Время Новостей», «Политбюро», Газета.ру.

С 2007 по 2019 в ИД «Коммерсант», с 2012 года – заместитель шеф редактора.

В настоящее время заведующий центром медиапрактик НИУ ВШЭ.